Vincent van Gogh, kémia és abszint

Írta: Simon Cotton 2011-05-01T00: 00: 00 + 01: 00

Az abszint fogyasztását egykor titokzatos pszichoaktív ital hírneve miatt betiltották. Mit tartalmaz? Vajon felelős-e Van Gogh haláláért?

Az abszint számos különböző terpén- és terpenoidmolekulát tartalmaz
Az abszint fogyasztása csak egy volt Van Gogh életmódjának azon számos tényezőjétől, amely betegségeit okozhatta

Forrás: Modern Művészetek Múzeuma, New York, USA

Van Gogh zsenialitása, a Csillagos éjszakában látható

Vincent van Gogh (1853-1890) úttörő expresszionista művész volt. Csak élete utolsó 10 évében festőként dolgozott, legismertebb produkciójának nagy része az elmúlt két évben történt, miután impresszionizmussal találkozott.

Mielőtt öngyilkosságot követett el, mentális instabilitása miatt 1889-90-ben hosszú időszakot töltött egy klinikán. Csak nézze meg olyan festményeit, mint a La Nuit Etoilée egy olyan galériában, mint a New York-i Modern Művészetek Múzeuma, és nem kell vegyésznek lennie ahhoz, hogy elgondolkodjon az örvények, a spirálok és más furcsa effektusok forrása felett.

Hagyományosan Van Gogh instabilitását és öngyilkosságát a likőrszerű ital-abszintnak, a fél évszázadban az első világháborúig tartó divatos francia italnak tulajdonítják. De valóban az abszint volt a hibás?

A zöld tündér

Az abszint, egy ánizsszagú zöld folyadék alkohol, gyógynövények (nevezetesen üröm) és víz keverékének desztillálásával készül. A 19. század végén nemzeti ital lett Franciaországban. Divatos a művészeti közösség körében, elég olcsó lett ahhoz, hogy a szegények körében választott ital legyen.

Jéghideg vizet csepegtetnek a cukorkockára, és az ital zavarossá válik, az úgynevezett louche-effektus

Olyan írók, mint Baudelaire, Edgar Allan Poe és Verlaine támaszkodtak rá, és művészek egész sora kapcsolódik hozzá, gyakran azért, mert festményeikbe felvették, például Degas, Gauguin, Manet, Picasso, Toulouse-Lautrec és természetesen Van Gogh. A la fée verte (a zöld tündér) néven ismert abszint miatt létrejött a l'heure verte, az az idő (17 óra), amikor a mindenféle ivók egy kávézóba mentek abszintjuk miatt, amit most „boldog órának” neveznénk.

Az abszint fogyasztása stilizált tevékenység volt. 1 Először egy pohár likőrt adtak egy pohárhoz, és az üveg tetejére egy réselt abszint kanalat tettek, aminek tetején egy cukorkocka volt. A cukor ellensúlyozta az üröm keserű ízét a tiszta abszintban. Jéghideg vizet csepegtettek a kockára, a cukrot feloldották, és az oldatot az abszintba csepegtették. Az ital zavarossá válna, sárga opálos színnel, amelyet louche effektusnak neveznek.

Az abszint terpén és terpenoid molekulákat tartalmaz, nagy hidrofób gyűrűkkel és láncokkal; ezek oldódnak etanolban gazdag abszintban, de oldhatatlanabbak a polárisabb víz-abszint keverékekben.

Terpenes

A terpének elsősorban növények és egyes rovarok által termelt szénhidrogének. Ismerős példa a pinén és a limonén. Molekulaképletük (C5H8) n, és izoprén, 2-metil-1,3-butadién, CH2 = C (CH3) CH = CH2 oligomerjeinek tekinthetők.

A nagy német szerves vegyész, Otto Wallach a terpén kémia egyik úttörője volt. Megkapta az 1910-es kémiai Nobel-díjat, többek között azért, hogy kidolgozta az izoprén szabályt.

A terpének oxidációja alkoholokhoz, aldehidekhez és ketonokhoz vezet, amelyek együttesen terpenoidokként ismertek, és amelyek a természetben is gyakran előfordulnak (bár alkalmanként, a kényelem kedvéért ezeket terpéneknek is nevezik). A terpenoidok például a mentol, a kámfor, a tujon és a geraniol.

Amikor a növények terpéneket és terpenoidokat szintetizálnak, általában csak az egyetlen izomert állítják elő. Tehát az édeskömény növény d (+) - fenchont (2), a kámforfa d (+) - kámforot (4), a levendula és a babér pedig R - (-) - linaloolt (10) alkot. Az α- és a β-pinene (11, 12) két enantiomerként létezik; 1S, 5S - (-) - α-pininnel (11a) az európai fenyőkben és 1R, 5R - (+) - α-pinénnel (11b) Észak-Amerikában.

Hogyan készül az abszint

Gyakran helytelenül állítják, hogy az abszintot először 1792 körül alkotta meg Pierre Ordinaire francia emigráns a nyugat-svájci Couvet faluba, a francia határhoz közel. 2 Alkoholot, gyógynövények és víz keverékének lepárlásával készített elixírt készített.

Úgy tűnik, hogy egy ilyen típusú italt már jó ideje kitaláltak 1790 előtt; 1797-ben a képletet Henri Dubied francia vásárolta meg, aki Couvet-ben felállította az első abszint-lepárlót. 3 1805-ben Dubied fiaival és vejével, Henri-Louis Pernoddal együtt egy szeszfőzdét nyitott Pontarlier-ben, közvetlenül a francia határ felett (az importadók megfizetése elkerülése érdekében), Maison Pernod Fils cégnéven. A Pernod nevet az abszinthoz társították.

Egy 1794-es recept szerint 4 nagy vödör közönséges üröm (Artemisia absinthium), néhány menta, két marék citromfű, kettő zöld ánizs, ugyanannyi édeskömény és néhány calamus. Ezeket pálinkával macerálnák; vizet adunk hozzá, és az elegyet desztilláljuk. Ezután további gyógynövényeket (római üröm (Artemisia pontica), izsóp) adunk hozzá, klorofillt extrahálunk, így a folyadék zöld színű, és vizet adunk a kívánt hígításhoz (kb. 50-75% alkohol).

A gyógynövényekből származó vegyületek ízesítőanyagokat, például ürömből származó tujonot (1), édesköményből fenchont (2), iszópból pinokampont (3) és kámforot (4), ánizsból anetolt (5), ánizsból citot, (6) és citralt (a). a neral (7) és a muskátli (8) izomerek keveréke a citromfűből.

Az abszint növekedése

Az 1840-es évek algériai háborúiban a francia csapatok abszintot kaptak a mikrobák elpusztítására, és esküt tettek rá, mint olyan jó láz ellen, mint a malária. Használata tovább terjedt, és lendületet adott a füloxera tetű 1860-as években történő kitörése miatt, amely a francia szőlőültetvények többségét elpusztította. További tényező volt, hogy az ipari alkoholt abszint készítéséhez használták, olcsóbbá téve azt, mint a bor, és ezáltal a hétköznapi francia emberek számára a leggazdaságosabb módja az alkohol beszerzésének. 5 A bor 8-10% -os etanoltartalmához képest az abszint 50-70%.

Amint az abszint fogyasztása elterjedt a 19. század második felében, a kapcsolódó egészségügyi problémák is megtörténtek. Az orvosok olyan tüneteket írtak le, mint a függőség, görcsrohamok, hallucinációk (hallási és vizuális) és a delírium. Ezek egy „abszintizmus” nevű panaszhoz kapcsolódtak, amelyet Dr. Valentin Magnan, nagy tekintélyű orvos hirdetett ki. 6 Ezt nemcsak az alkoholizmustól teljesen elkülönülő szindrómának tekintették, hanem az ürömöt és különösen az egyik összetevőt, a tuont is okának tekintették.

Magnan megragadta az üröm tiszta olajának görcsös hatásait, és abszintába helyezte, amely nagyon alacsony szintet tartalmazott. A kutyákon végzett állatkísérletek eredményeit extrapolálták az emberekre való alkalmazásra, és a többi gyógynövényben jelen lévő anyagok toxicitását figyelmen kívül hagyták. Valójában a férgek tujontartalma nagymértékben változik, néhány üröm nem tartalmaz kimutatható tujont. 7 Luauté és mtsai legújabb tanulmányai azt mutatják, hogy nincsenek epidemiológiai bizonyítékok arra nézve, hogy az abszintizmus különbözne az alkoholizmustól. 8.

Az abszint minősége változó volt. Az alacsonyabbrendű keverékek egyes gyártói réz-sókat, például réz-acetátot használtak, mint olcsó (és mérgező) módot a zöld szín elérésére, 9 és más gyógynövények, például a tansy, mérgező vegyületekkel járultak hozzá. Alacsony minőségű alkoholt is alkalmaztak, ami mérgező alkoholok, például metanol jelenlétét eredményezte.

Amint az abszint népszerűbbé vált, két ellenséget szerzett. Az egyik egyre hangosabb alkoholellenes lobbi volt, aki tiltani akarta az alkoholtartalmú italokat (amint ez 1920 és 1933 között az Amerikai Egyesült Államokban történt); a második ellenség a borászok voltak, akik piacukat eltűnőben látták. Az abszint tiltásának lendületét a svájci Commugny adta.

Forrás: Modern Művészetek Múzeuma, New York, USA

Az abszint gyártása és fogyasztása jelenleg engedélyezett az EU-ban

1905. augusztus 28-án egy Jean Lanfray nevű svájci paraszt hazajött a munkából, és megállapította, hogy terhes felesége nem viaszolta meg a csizmáját, amíg ő munkában volt; vita után lelőtte őt és két, négy és két éves lányukat. A bűncselekményt a két pohár abszintnak tették felelőssé, amelyet aznap ivott, figyelmen kívül hagyva azt a tényt, hogy alkoholista volt, aki szokásosan napi 5 liter bort ivott, valamint szeszes italokat.

Lanfray védőügyvédje azzal érvelt, hogy „abszint okozta delírium állapotában van”, ezért nem tehető felelőssé a bűncselekményért. Bűnösnek ítélték, életfogytiglani börtönbüntetése volt, de néhány nappal később öngyilkos lett azzal, hogy felakasztotta magát.

Meglehetősen hisztérikus reakció vette kezdetét. Svájc 1908-ban betiltotta az abszintot, és a dominóhatás tiltásokhoz vezetett Európa más részein (pl. Hollandia, Olaszország) és az Egyesült Államokban. 1914 augusztus 16-án Franciaországban Louis Malvy belügyminiszter tiltotta az értékesítését, mivel úgy gondolták, hogy az alkohol gyengíti a francia háborús erőfeszítéseket.

Az abszint előállítását, forgalmazását és értékesítését tiltó törvényt a francia képviselő-testület (422 tiltásért, 58 ellene) 1915. március 4-én hagyta jóvá, és 1915. március 16-án lépett hatályba. Csak 1988 óta érvényes az Európai Unió legalizálása. lehetővé tette az abszint gyártását és fogyasztását 35 mg l -1 tujon határértékkel.

Az abszint tudománya

A jeles terpén vegyész, Friedrich Semmler 10 beszámolt a tujon (1) szerkezetéről 1900-ban. 1902-ben Otto Wallach 11-ben kimutatta, hogy a ürömből származó „abszint” azonos a tansyolajban található „tanacetonnal” és a tujaolajban található tujonnal. Röviddel ezek után a felfedezések bejelentése után állították, hogy a tujon a mérgező összetevő, amely felelős az abszinttal kapcsolatos egészségügyi problémákért, nagy valószínűséggel azért, mert ez volt az egyetlen összetevő, amelyet azonosítottak. Úgy tűnik, hogy az abszint és a tujon tették felelőssé a nagyarányú alkoholizmust.

Amíg a tudósok elkezdték vizsgálni a pszichedelikus gyógyszereket, a tujon tulajdonságait komolyan megvizsgálták. 1975-ben felvetették, hogy a tujon szerkezete hasonló a tetrahidrokannabinolhoz (THC, (9)), amely a kannabisz aktív alkotóeleme, és feltételezték, hogy a tujon az agy kannabinoid receptoraira hat. 12 A vizsgálatok azonban azt mutatták, hogy a tujon csak nagyon alacsony affinitással rendelkezik a kannabinoid receptorok iránt; ráadásul a tujonnal kezelt patkányok másképp viselkedtek, mint a kannabinoid agonisták. 13.

Az α-tujon (toxikusabb, mint a β-tujon) tesztjeiből kiderült, hogy ez modulálta a GABA (γ-amino-vajsav) receptort, és metabolizmusa kevésbé toxikus metabolitok képződését eredményezte. 14

Azt állították 15, hogy a tiltása előtti kor abszintje legfeljebb 260 mg l -1 tujont tartalmazhat, ami jóval magasabb, mint amit a jelenlegi jogszabályok megengednek, és ezt most alaposan tesztelték. A három hagyományos 19. századi recept alapján készített szintetikus abszint legfeljebb 4,3 mg l -1 tujonot tartalmaz. 16.

A mai 17 kereskedelmi abszintminta GC-MS elemzése azt mutatta, hogy több tartalmazott kevés thujont vagy egyáltalán nem, négy pedig semmit sem. A legmagasabb szintű α-tujon 17 csak 33,3 mg l -1 volt, bár sok mintában nagyon magas volt az anetolszint. Az α-tujonhoz nagyon hasonló retenciós idővel rendelkező „ismeretlen” vegyületet linaloolként azonosították (10); az elemzésekben való téves azonosítása magas analitikai értékekhez vezethetett a „tujon”.

Az 1930-as évjáratú abszint elemzése csak 1,3 mg l-1-et mutatott az α- és a β-tujonra együtt, és egy másik vizsgálatban 13 hiteles betiltás előtti abszint mintát elemeztek, és a tujon összes koncentrációja 0,5–48,3 között volt. mg l -1, átlagos értéke 25,4 mg l -1. A fenchone és a pinocamphone koncentrációja szintén a toxikus határok alatt volt. Az elemzők azt is kimutatták, hogy ezeket az abszintokat nagyon tiszta alkohollal gyártották. 18.

A további 8 betiltás előtti abszint 19 további elemzése 17,1 és 47,0 mg l -1 közötti összes tujon-koncentrációt eredményezett .

Ezen eredmények egyik nyilvánvaló kihívása az lenne, ha megkérdőjeleznék a tujon stabilitását, ha körülbelül 100 évig tartják, ezért a későbbi kutatások megvizsgálták az UV-besugárzás abszintmintákra gyakorolt hatását. Ebből kiderült, hogy ha átlátszó üvegpalackokban tartják őket, akkor a tujon tartalma 200% -os besugárzás után 18% -kal csökken, de ha az abszint a hagyományos zöld palackokban van, akkor nincs romlás. A 2001-5-ben először megvizsgált minták újraelemzése szintén nem mutatott romlást. 19.

Mint már megjegyeztük, 1988 óta az EU legalizálása ismét lehetővé tette az abszint gyártását és fogyasztását, és számos márka van a piacon, olyan nevekkel, mint La Fée Absinthe, Century, Lucid, Kübler és La Clandestine Absinthe. Bizonyos abszintgyártók terjesztik a tujon mítoszt annak érdekében, hogy termékeiket olyan emberek számára népszerűsítsék, akik el akarják hinni, hogy az abszintnak veszélyesnek kell lennie.

Szóval, mi van Van Gogh-val?

Azt állították, hogy Van Gogh betegségének több mint 100 különböző diagnózisa került felállításra, beleértve az epilepsziával összefüggő betegség 20 és a mániás-depressziós betegség javaslatait. 21

Úgy tűnik, Van Gogh szenvedett a pica-tól, a nem táplálékanyagok kényszeres fogyasztásától. A művészek azokban a napokban több élénk színű ólomvegyületet használtak - a vörös ólom Pb3O4 a vörös vagy a narancssárga; PbCrO4 króm sárga színű; és bázikus ólom-karbonát, 2PbCO3.Pb (OH) 2 fehér.

Caravaggio instabilitását és korai halálát a közelmúltban ólommérgezésnek tulajdonították, a csontjainak vélt magas ólomszint alapján. 22 Rámutattak arra, hogy a nehézfém festékek használata valószínűleg hozzájárult a reumás ízületi gyulladáshoz 23, amelyet olyan művészek szenvedtek el, mint Renoir, Rubens és Dufy, míg Weissman szerint Van Gogh öngyilkosságát plumbizmus, krónikus ólommérgezés okozhatta. 24.

Bár az abszint valóban tartalmazta a terpenoid tujont, tartalmazott e család más vegyületeit is, amelyekre Van Gogh úgy tűnik, hogy kedvelt. Egy alkalommal Paul Signac művésztársának meg kellett akadályoznia Van Gogh-t a terpentin ivásában, amelyben a legtöbb terpén az α- és β-pinene (11, 12), míg Van Gogh nagy mennyiségű kámforot (4) párnája és matraca az álmatlanság leküzdésére.

Az abszint hirdetése 1896-ból

Egy amerikai orvos és professzor, Wilfred Arnold évek óta részletes tanulmányt készített Van Goghról, figyelembe véve van Gogh leveleinek és más dokumentumok összes adatait, és úgy véli, hogy az akut intermittáló porphyria (AIP) a tényeknek leginkább megfelelő diagnózis . 25

Van Gogh idegrendszeri problémái időszakosan jelentkezhetnek, fellángolhatnak, majd gyorsan alábbhagyhatnak. Életmódja, amely magában foglalja a helytelen étrendet, az alkohollal való visszaélést, a dohányzást és a vegyszerekkel kapcsolatos pica-t, nem kedvez a jó egészségnek.

Az AIP-t a porfobilinogén-deamináz enzim alacsony szintje okozza (részt vesz a hemoglobin szintézisében), amelyet általában egy szülő abnormális génje örököl; ez általában nem jelent problémát, mivel a másik szülő normál génje lehetővé teszi a normális hem szintézist.

A porfobilinogén-deamináz-hiányban szenvedő emberek többségének soha nem alakul ki problémája, de az AIP-rohamok, társuló tünetekkel, például hányással, hasmenéssel, hát- és hasfájással, testi gyengeséggel és mentális problémákkal, többek között gyógyszerekkel, fogyókúrás diétákkal hozhatók létre, alkohol és oldószerrel való visszaélés, valamint a stressz.

Az abszint csak egyike volt számos tényezőnek Van Gogh életmódjában, amely kiváltó tényezők lehetnek az akut intermittáló porfíriában.

Összefoglalva

Van Gogh művészete valóban figyelemre méltó, kreatív képességének gyümölcse. Arnold 25 szavaival,

Betegsége ellenére zseniális volt - nem miatta.

További irodalom

J Adams, rejtélyes abszint. Az ördög története egy üvegben. London: I B Tauris, 2004
W N Arnold, J. Hist Neurosci., 2004, 13., 22.
W N Arnold, Vincent Van Gogh: Vegyszerek, válságok és kreativitás. Berlin: Birkhauser, 1992
B Conrad, Abszint. Történelem egy üvegben. San Francisco: Krónika Könyvek, 1988
D Lanier, Abszint. Századi kokain. Jefferson NC: McFarland, 1995
J Mann, Kapcsolja be és hangolódjon be, pszichedelikusok, kábítószerek és eufóriák, 123-135. Cambridge: RSC Publishing, 2009
S A Padosch és munkatársai, Subst. Visszaélés. Csemege. Előző Policy, 2006, 1, 14 (DOI: 10.1186/1747-597X-1-14)
C S Sell, A terpenoid kémia illatos bevezetése. Cambridge: Királyi Kémiai Társaság, 2003