Felhasználóbarát, minden célra szolgáló Pd – NHC (NHC = N-heterociklusos karbén) prekatalizátor a Negishi-reakcióhoz: lépés az univerzális keresztkapcsoló katalizátor felé

Kémiai Tanszék, York Egyetem, 4700 Keele Street, Toronto, M3J 1P3, Kanada, Fax: (+1) 416-736-5956

szolgáló

Kémiai Tanszék, York Egyetem, 4700 Keele Street, Toronto, M3J 1P3, Kanada, Fax: (+1) 416-736-5956

Kémiai Tanszék, York Egyetem, 4700 Keele Street, Toronto, M3J 1P3, Kanada, Fax: (+1) 416-736-5956

Kémiai Tanszék, York Egyetem, 4700 Keele Street, Toronto, M3J 1P3, Kanada, Fax: (+1) 416-736-5956

Kémiai Tanszék, York Egyetem, 4700 Keele Street, Toronto, M3J 1P3, Kanada, fax: (+1) 416-736-5956

Kémiai Tanszék, York Egyetem, 4700 Keele Street, Toronto, M3J 1P3, Kanada, Fax: (+1) 416-736-5956

Kémiai Tanszék, York Egyetem, 4700 Keele Street, Toronto, M3J 1P3, Kanada, Fax: (+1) 416-736-5956

Kémiai Tanszék, York Egyetem, 4700 Keele Street, Toronto, M3J 1P3, Kanada, Fax: (+1) 416-736-5956

Kémiai Tanszék, York Egyetem, 4700 Keele Street, Toronto, M3J 1P3, Kanada, Fax: (+1) 416-736-5956

Kémiai Tanszék, York Egyetem, 4700 Keele Street, Toronto, M3J 1P3, Kanada, fax: (+1) 416-736-5956

Kémiai Tanszék, York Egyetem, 4700 Keele Street, Toronto, M3J 1P3, Kanada, Fax: (+1) 416-736-5956

Kémiai Tanszék, York Egyetem, 4700 Keele Street, Toronto, M3J 1P3, Kanada, Fax: (+1) 416-736-5956

Kémiai Tanszék, York Egyetem, 4700 Keele Street, Toronto, M3J 1P3, Kanada, Fax: (+1) 416-736-5956

Kémiai Tanszék, York Egyetem, 4700 Keele Street, Toronto, M3J 1P3, Kanada, Fax: (+1) 416-736-5956

Absztrakt

Kidolgoztuk az első felhasználóbarát Negishi protokollt, amely képes rutinszerűen keresztkapcsolni az alkil- és arilközpontok összes kombinációját. Könnyen szintetizálható, légstabil, rendkívül aktív, jól körülhatárolható prekatalizátor PEPPSI-IPr (1; PEPPSI = piridindúsított prekatalizátor előkészítése, stabilizálása és iniciálása; IPr = diizopropilfenilimidazolium származék) jelentősen növeli a Negishi reakció hatókörét, megbízhatóságát és könnyű használatát. Valamennyi szerves halogenid és rutinszerűen alkalmazott pszeudohalogenid kiváló kapcsolási partner volt, kloridok, bromidok, jodidok, triflátok, tozilátok és mezilátok alkalmazásával a kapcsolt termék nagy hozamot eredményezett. Ezenkívül az összes reakciót általános laboratóriumi technikákkal hajtották végre, és nem volt szükség kesztyűtartóra, mivel az előkatalizátort lemérték és levegőben tárolták. Ennek a módszertannak a használata lehetővé tette a szterikusan megterhelt biarilok és a gyógyszerszerű heteroaromás vegyületek könnyű szintézisét, bemutatva a PEPPSI ‐ IPr rendszer értékét. Ezenkívül ez az első alkalom, hogy a Pd – NHC (NHC = N-heterociklusos karbén) módszertan aktivitásában és felhasználásában is felülmúlja a kapcsolódó foszfinnal ligált Negishi folyamatokat.

A CrossRef szerint idézett alkalmak száma: 333

  • Ichraf Slimani, Lamjed Mansour, Ismail Özdemir, Nevin Gürbüz, Naceur Hamdi, PEPPSI típusú palládium – NHC komplexek szintézise, ​​jellemzése és katalitikus aktivitása, Inorganica Chimica Acta, 10.1016/j.ica.2020.120043, 515, (120043), (2021).

A cikk kiegészítő információ a WWW címen érhető el a http://www.wiley‐vch.de/contents/jc_2111/2006/f600206_s.pdf címen, vagy a szerzőtől.

Kérjük, vegye figyelembe: A kiadó nem felelős a szerzők által szolgáltatott bármilyen kiegészítő információ tartalmáért vagy működéséért. Bármilyen kérdést (a hiányzó tartalom kivételével) a cikk megfelelő szerzőjéhez kell irányítani.