Biológiailag aktív 6- (tolilhidrazinilidén) -pirazolo szintézise [1,5-a] Pirimidinonok

Új pirazolo [1,5-a] a tolil-hidrazon-fragmenssel funkcionalizált pirimidinonokat a 3-oxo-2- (tolil-hidrazinilidén) -észterek 3-amino-pirazollal végzett ciklizálásának eredményeként kaptuk. Ebben az esetben a metil- és trifluor-metil-csoportot tartalmazó származékok regioszelektíven alkotják a pirazolt [1,5-a] pirimidin-7-onok, míg a polifluor-alkil-szubsztituált analógok ciklizálása versenyszerűen zajlik le dihidropirazolo képződésével [1,5-a] pirimidin-5-onok, amelyekre az oldatban gyűrűlánc-izomeria jellemző. Megállapították, hogy a 6- (tolil-hidrazinilidén) -pirazolo [1,5-a] pirimidin-7-on kifejezett fájdalomcsillapító aktivitással rendelkezik. A trifluor-metil-tartalmú analóg szelektíven gátolja a karboxil-észterázt mikromoláris koncentrációban.

tolilhidrazinilidén

Ez az előfizetéses tartalom előnézete. Jelentkezzen be a hozzáférés ellenőrzéséhez.

Hozzáférési lehetőségek

Vásároljon egyetlen cikket

Azonnali hozzáférés a teljes cikk PDF-hez.

Az adószámítás a fizetés során véglegesül.

Feliratkozás naplóra

Azonnali online hozzáférés minden kérdéshez 2019-től. Az előfizetés évente automatikusan megújul.

Az adószámítás a fizetés során véglegesül.

Hivatkozások

Cherukupalli, S .; Karpoormath, R .; Chandrasekaran, B .; Hampannavar, G. A .; Thapliyal, N .; Palakollu, V. N. Eur. J. Med. Chem.2017, 126., 298.

Tabrizi, A. M .; Baraldi, P. G.; Saponaro, G .; Moorman, A. R.; Romagnoli, R .; Preti, D .; Baraldi, S .; Ruggiero, E .; Tintori, C .; Tuccinardi, T .; Vincenzi, F .; Borea, P. A .; Varani, K. J. Med. Chem.2013, 56, 4482.

Selleri, S .; Bruni, F .; Costagli, C .; Costanzo, A .; Guerrini, G.; Ciciani, G.; Gratteri, P .; Bonaccini, C .; Aiello, P. M .; Besnard, F .; Renard, S .; Costa, B .; Martini, C. J. Med. Chem.2003, 46, 310.

Qi, J .; Zhang, F .; Mi, Y .; Fu, Y .; Xu, W .; Zhang, D .; Wu, Y .; Du, X .; Jia, Q .; Wang, K .; Zhang, H. Eur. J. Med. Chem.2011, 46, 934.

Jia, C .; Qi, J .; Zhang, F .; Mi, Y .; Zhang, X .; Chen, X .; Liu, L .; Du, X .; Zhang, H. Gyógyszertan2011, 87, 297.

Lin, H .; Moore, M. L .; Qu, J .; Rivero, R. A.; Tedesco, R .; Yu, H .; Luengo, J. I. WO 2013028263A1 számú szabadalmi leírás.

Gehling, V. S .; Bellon, S. F.; Harmange, J.-C .; LeBlanc, Y .; Poy, F .; Odate, S .; Buker, S .; Lan, F .; Arora, S .; Williamson, K. E .; Sandy, P .; Cummings, R. T.; Bailey, C. M .; Bergeron, L .; Mao, W .; Gustafson, A .; Liu, Y .; VanderPorten, E .; Audia, J. E .; Trojer, P .; Albrecht, B. K. Bioorg. Med. Chem. Lett.2016, 26., 4350.

Liang, J .; Zhang, B .; Labadie, S .; Ortwine, D. F .; Vinogradova, M .; Kiefer, J. R.; Gehling, V. S .; Harmange, J.-C. Cummings, R .; Lai, T .; Liao, J .; Zheng, X .; Liu, Y .; Gustafson, A .; Van der Porten, E .; Mao, W .; Liederer, B. M .; Deshmukh, G .; Classon, M .; Trojer, P .; Dragovich, P. S .; Murray, L. Bioorg. Med. Chem. Lett.2016, 26., 4036.

Vazquez-Rodriguez, S .; Wright, M .; Rogers, C. M .; Cribbs, A. P .; Velupillai, S .; Philpott, M ​​.; Lee, H .; Dunford, J. E .; Huber, K. V. M .; Robers, M. B .; Vasta, J. D .; Thezenas, M.-L .; Bonham, S .; Kessler, B .; Bennett, J .; Fedorov, O .; Raynaud, F .; Donovan, A .; Blagg, J .; Bavetsias, V .; Oppermann, U .; Bountra, C .; Kawamura, A .; Brennan, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.2019, 58, 515.

Metwally, N. H .; Mohamed, M. S .; Ragb, E. A. Bioorg. Chem.2019, 88, 102929.

Senga, K .; Novinson, T .; Wilson, H. R.; Robins, R. K. J. Med. Chem.1981, 24., 610.

Modi, P .; Patel, S .; Chhabria, M. Bioorg. Chem.2019, 87, 240.

El-Sayed, E. H .; Mohamed, K. S. Policiklusos aromás. Compd.2019, 39, 1.

Barton, N. P .; Bertrand, S. M .; Le, K .; Gray, M. WO szabadalmi leírás.

Lançois, D. F. A .; Guillemont, J. É. G .; Raboisson, P. J.-M. B .; Roymans, D. A. E .; Rigaux, P .; Michaut, A. B.; Mercey, G. J. M. WO szabadalom, 2019106004.

Naidu, B. N .; Patel, M .; D'andrea, S .; Zheng, Z. B.; Connolly, T. P .; Langley, D. R.; Peese, K .; Wang, Z .; Walker, M. A.; Kadow, J. F. WO 2014028384 számú szabadalom.

Babaoglu, K .; Boojamra, C. G.; Eisenberg, E. J .; Hui, H. C.; Mackman, R. L .; Parrish, J. P .; Sangi, M .; Saunders, O. L .; Siegel, D .; Sperandio, D .; Yang, H. WO 2011163518A1 számú szabadalom.

Gu, B .; Blokk, T .; Cuconati, A. WO 2007005541A2 számú szabadalmi leírás.

Griffith, D. A. WO 2005103052A1 számú szabadalom.

Binch, H .; Grootenhuis, P. D. J .; Pierce, A .; Fanning, L. T. D. WO 2009076593A1 számú szabadalom.

Ndubaku, C. O .; Katibah, G. E .; Roberts, T. C.; Énekelt, L .; Ciblat, S .; Raeppel, F .; Ly, V. L .; Ramtohul, Y. K .; Rybak, T .; Zaky, M .; Gillard, L .; Ismaili, H. WO 2019055750A1 szabadalom.

Ivachtchenko, A. V .; Golovina, E. S .; Kadieva, M. G.; Kysil, V. M .; Mitkin, O. D .; Tkacsenko, S. E .; Okun, I. M. J. Med. Chem.2011, 54., 8161.

Paruch, K .; Dwyer, M. P .; Alvarez, C .; Brown, C .; Chan, T.-Y .; Doll, R. J .; Keertikar, K .; Knutson, C .; McKittrick, B .; Rivera, J .; Rossman, R .; Tucker, G .; Fischmann, T. O .; Hruza, A .; Madison, V .; Nomeir, A. A .; Wang, Y .; Lees, E .; Parry, D .; Sgambellone, N .; Seghezzi, W .; Schultz, L .; Shanahan, F .; Wiswell, D .; Xu, X .; Zhou, Q .; James, R. A .; Paradkar, V. M .; Park, H .; Rokosz, L. R .; Stauffer, T. M.; Guzi, T. J. Bioorg. Med. Chem. Lett.2007, 17., 6220.

Labroli, M .; Paruch, K .; Dwyer, M. P .; Alvarez, C .; Keertikar, K .; Póker, C .; Rossman, R .; Duca, J. S .; Fischmann, T. O .; Madison, V .; Parry, D .; Davis, N .; Seghezzi, W .; Wiswell, D .; Guzi, T. J. Bioorg. Med. Chem. Lett.2011, 21, 471.

Hwang, J. Y .; Windisch, M. P .; Jo, S .; Kim, K .; Kong, S .; Kim, H. C.; Kim, S .; Kim, H .; Lee, M. E .; Kim, Y .; Choi, J .; Park, D.-S .; Park, E .; Kwon, J .; Nam, J .; Ahn, S .; Cechetto, J .; Kim, J .; Liuzzi, M .; Nem, Z .; Lee, J. Bioorg. Med. Chem. Lett.2012, 22., 7297.

Li, J .; Zhao, Y. F .; Zhao, X. L .; Yuan, X. Y .; Gong, P. Boltív. Pharm.2006, 339, 593.

Kelada, M .; Walsh, J. M. D.; Devine, R. W .; McArdle, P .; Stephens, J. C. Beilstein J. Org. Chem.2018, 14, 1222.

Azeredo, L. F. S. P .; Coutinho, J. P .; Jabor, V. A. P .; Feliciano, P. R .; Nonato, M. C.; Kaiser, C. R.; Menezes, C. M. S .; Hammes, A. S. O .; Caffarena, E. R.; Hoelz, L. V. B .; de Souza, N. B .; Pereira, G. A. N .; Cerávolo, I. P .; Krettli, A. U .; Boechat, N. Eur. J. Med. Chem.2017, 126., 72.

Kosugi, T .; Mitchell, D. R .; Fujino, A .; Imai, M .; Kambe, M .; Kobayashi, S .; Makino, H .; Matsueda, Y .; Oue, Y .; Komatsu, K .; Imaizumi, K .; Sakai, Y .; Sugiura, S .; Takenouchi, O .; Unoki, G.; Yamakoshi, Y .; Cunliffe, V .; Frearson, J .; Gordon, R .; Harris, C. J .; Kalloo-Hosein, H .; Le, J .; Patel, G.; Simpson, D. J .; Sherborne, B .; Thomas, P. S .; Suzuki, N .; Takimoto-Kamimura, M .; Kataoka, K. J. Med. Chem.2012, 55, 6700.

Khudina, O. G.; Shchegol'kov, E. V .; Burgart, Y. V .; Kodess, M. I.; Saloutin, V. I.; Kazheva, O. N .; Silov, G. V .; D'yachenko, O. A .; Grishina, M. A.; Potjomkin, V. A .; Chupakhin, O. N. Russ. J. Org. Chem.2007, 43, 380. [Zh. Org. Khim.2007, 43, 381.]

Khudina, O. G.; Burgart, Y. V .; Shchegol'kov, E. V .; Saloutin, V. I.; Kazheva, O. N .; Csehlov, A. N .; D'yachenko, O. A. Russ. J. Org. Chem.2009, 45, 801. [Zh. Org. Khim.2009, 45, 819.]

Shchegol'kov, E. V .; Ivanova, A. E .; Burgart, Y. V .; Saloutin, V. I. J. Heterocycl. Chem.2013, 50, E80.

Shchegol'kov, E. V .; Szadcsikova, E. V .; Burgart, Y. V .; Saloutin, V. I. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 572. [Zh. Org. Khim.2009, 45, 586.]

Khudina, O. G.; Shchegol'kov, E. V .; Burgart, Y. V .; Kodess, M. I.; Kazheva, O. N .; Csehlov, A. N .; Silov, G. V .; Dyachenko, O. A .; Saloutin, V. I.; Chupakhin, O. N. J. Fluorine Chem.2005, 126., 1230.

Shchegol'kov, E. V .; Szadcsikova, E. V .; Burgart, Y. V .; Saloutin, V. I. Russ. Chem. Bika., Int. Ed.2008, 57, 612. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.2008, 599.]

Shchegol'kov, E. V .; Khudina, O. G.; Ivanova, A. E .; Burgart, Y. V .; Szadcsikova, E. V .; Kravchenko, M. A .; Saloutin, V. I. Pharm. Chem. J.2014, 48, 383. [Khim. Farm. Zh.2014, 48(6), 29.]

Iránymutatások a gyógyszerek preklinikai vizsgálatához. Rész Én [oroszul]; Mironov, A. N., szerk .; Moszkva: Grif i K, 2012.

OECD Útmutató a vegyi anyagok vizsgálatához; 423: Akut orális toxicitás - Akut toxikus osztály módszer; Párizs, 2001.

Gein, V. L .; Popov, A. V .; Kolla, V. E .; Popova, N. A .; Potemkin, K. D. Pharm. Chem. J.1993, 27., 343. [Khim. Farm. Zh.1993, 27.(5), 42.]

Inoue, M .; Okamura, T .; Shoji, Y .; Hashimoto, K .; Ohara, M .; Yasuda, T. WO 1997011946A1 számú szabadalom.

41.Boltneva, N. P .; Makhaeva, G. F.; Kovaleva, N. V .; Lushchekina, S. V .; Burgart, Y. V .; Shchegol'kov, E. V .; Saloutin, V. I.; Chupakhin, O. N. Dokl. Biochem. Biophys.2015, 465, 381. [Dokl. Akad. Nauk2015, 465, 367.]

Boltneva, N. P .; Makhaeva, G. F.; Shchegol'kov, E. V .; Burgart, Y. V .; Saloutin, V. I. Biomed. Chem. Res. Mód2018, 1, e00026.

Shchegol'kov, E. V .; Makhaeva, G. F.; Boltneva, N. P .; Lushchekina, S. V .; Szerebrjakova, O. G.; Rudakova, E. V .; Kovaleva, N. V .; Burgart, Y. V .; Saloutin, V. I.; Chupakhin, O. N .; Bachurin, S. O .; Richardson, R. J. Bioorg. Med. Chem.2017, 25, 3997.

Makhaeva, G. F.; Elkina, N. A .; Shchegolkov, E. V .; Boltneva, N. P .; Lushchekina, S. V .; Szerebrjakova, O. G.; Rudakova, E. V .; Kovaleva, N. V .; Radcsenko, E. V .; Palyulin, V. A .; Burgart, Y. V .; Saloutin, V. I.; Bachurin, S. O .; Richardson, R. J. Bioorg. Chem.2019, 91., 103097.

Makhaeva, G. F.; Rudakova, E. V .; Kovaleva, N. V .; Lushchekina, S. V .; Boltneva, N. P .; Proshin, A. N .; Shchegolkov, E. V .; Burgart, Y. V .; Saloutin, V. I. Russ. Chem. Bika., Int. Ed.2019, 68, 967. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.2019, 967.]

Makhaeva, G. F.; Radcsenko, E. V .; Palyulin, V. A .; Rudakova, E. V .; Aksinenko, A. Y .; Sokolov, V. B .; Zefirov, N. S .; Richardson, R. J. Chem.-Biol. Egymásra hat.2013, 203, 231.

Makhaeva, G. F.; Boltneva, N. P .; Lushchekina, S. V .; Szerebrjakova, O. G.; Stupina, T. S .; Terentiev, A. A .; Szerkov, I. V .; Proshin, A. N .; Bachurin, S. O .; Richardson, R. J. Bioorg. Med. Chem.2016, 24., 1050.

Re, R .; Pellegrini, N .; Proteggente, A .; Pannala, A .; Yang, M .; Rice-Evans, C. Ingyenes Radical Biol. Med.1999, 26., 1231.

Shchegolkov, E. V; Burgart, Y. V; Khudina, O. G.; Saloutin, V. I.; Chupakhin, O. N. Russ. Chem. Fordulat.2010, 79, 31. [Usp. Khim.2010, 79, 33.]

Politanskaya, L. V; Selivanova, G. A .; Panteleeva, E. V .; Tretjakov, E. V .; Platonov, V. E .; Nikul'shin, P. V .; Vinogradov, A. S .; Zonov, Y. V; Karpov, V. M .; Mezhenkova, T. V; Vasziljev, A. V .; Koldobskii, A. B .; Silova, O. S .; Morozova, S. M .; Burgart, Ya. V .; Shchegolkov, E. V .; Saloutin, V. I.; Sokolov, V. B .; Aksinenko, A. Yu .; Nenajdenko, V. G .; Moskalik, M. Yu .; Asztakhova, V. V .; Shainyan, B. A .; Tabolin, A. A.; Ioffe, S. L .; Muzalevskiy, V. M .; Balenkova, E. S .; Shastin, A. V .; Tyutyunov, A. A .; Boiko, V. E .; Igumnov, S. M .; Dilman, A. D .; Adonin, N. Y .; Bardin, V. V .; Masoud, S. M .; Vorobjeva, D. V .; Osipov, S. N .; Nosova, E. V .; Lipunova, G. N .; Charushin, V. N .; Prima, D. O .; Makarov, A. G.; Zibarev, A. V .; Trofimov, B. A .; Sobenina, L. N .; Beljajeva, K. V .; Sosnovskikh, V. Y .; Obydennov, D. L .; Usachev, S. A. Russ. Chem. Fordulat.2019, 88,425. [Usp. Khim.2019, 88, 425.]

Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr, Szekta. C: Szerkezet. Chem.2015, 71., 3.

Burgart, Y. V .; Agafonova, N. A .; Shchegolkov, E. V .; Maslova, V. V .; Triandafilova, G. A.; Szolodnyikov, S. Y .; Krasnykh, O. P .; Saloutin, V. I. Chem. Heterociklusos. Compd.2019, 55, 52. [Khim. Geterotsikl. Soedin.2019, 55, 52.]

Agafonova, N .; Shchegolkov, E .; Burgart, Y .; Saloutin, V.; Trefilova, A .; Triandafilova, G.; Solodnikov, S .; Maslova, V.; Krasznyik, O .; Boriszevics, S .; Khursan, S. Med. Chem.2019, 15, 521.

Makhaeva, G. F.; Sokolov, V. B .; Shevtsova, E. F.; Kovaleva, N. V .; Lushchekina, S. V .; Boltneva, N. P .; Rudakova, E. V .; Aksinenko, A. Y .; Sevcsov, P. N .; Neganova, M. E .; Dubova, L. G.; Bachurin, S. O. Pure Appl. Chem.2017, 89, 1167.