Japán vegyészek szintetizálják a ciguatoxint a karcolódásból, megkímélve négy tonna moréj angolnát

szintetizálják

Korábban több mint négy tonna muréna volt szükséges a ciguatoxin izolálásához

SENDAI, Japán - A trópusi halakban található, kevéssé megértett toxin szintézise fontos lépést jelent a természetes termékek szintézisében - jelentették japán vegyészek. A munka nemcsak egy széles körben elterjedt, élelmiszer által terjesztett betegség kezelésében segít, hanem egy tonna morayi angolnát is kíméletes módon kímél.

A ciguatoxint olyan algák termelik, amelyek a Csendes-óceán és az Indiai-óceán számos halának étrendjét alkotják, és úgynevezett ciguatera-mérgezést okoz az emberekben, akik ezeket a halakat fogyasztják. A tünetek közé tartoznak a gasztrointesztinális, kardiovaszkuláris és neurológiai rendellenességek, amelyek hetekig vagy akár évekig is tarthatnak. Szerencsére ritkán végzetes, de a mérgezések várhatóan szélesebb körben elterjednek, mivel az egyre egzotikusabb halkiválasztás világszerte a halárusok standjára kerül.

A ciguatoxin tanulmányozását gátolta a hal húsában található „perc” koncentráció - állítják Maayuki Inoue és munkatársai a Sendai Tohoku Egyetemen. Amikor szerkezetét először megoldották, a Tohoku kutatói is, óriási négy tonna muréna-angolnát kellett feláldozni, hogy csak 0,35 mg toxint nyerjenek ki.

Még a vegyület apró mennyisége is rendkívül veszélyes, és az egereken végzett vizsgálatok kimutatták, hogy majdnem 300-szor olyan mérgező, mint a tetrodotoxin, a leveles halakban található hírhedt vegyület. Érthető, hogy a ciguatoxin szintetizálására szolgáló eszközre nagy szükség volt.

Több mint 20 rokon ciguatoxin létezik, amelyek hasonló kémiai szerkezettel rendelkeznek, és a kevésbé mérgező egyiket, az úgynevezett CTX3C-t öt évvel ezelőtt szintetizálták. Inoui és munkatársai most szintetizálták a család két legmérgezőbb tagját: magát a ciguatoxint és az 51-hidroxiCTX3C.

A ciguatoxinok hatalmas létraszerű molekulák, amelyekben 13 összekapcsolt atomgyűrű van. Az egyes molekulák megfelelő konfigurációban történő felépítéséhez a tudósoknak új módszert kellett kidolgozniuk a létra egyik központi gyűrűjének kialakításához. Ez radikális ciklizációt jelentett, amely reakció egy rendkívül reaktív párosítatlan elektront generál, amely aztán összeköti a gyűrűt.

A tudósok azt találták, hogy ezt a gyűrűzárást a helyes irányba terelték egy pentafluor-fenil-csoport hozzáadásával a molekula közeli részéhez, ez a taktika eredményes lehet más természetes termékek szintézisében.

Most, hogy a Moray angolnának már nem kell félnie a turmixgéptől, a csapat reméli, hogy hamarosan stratégiákat kell követni a ciguatera ételmérgezés ellen.