Organic Letters 4. évfolyam, 26. szám

ACS ID-jével kell bejelentkeznie, mert a Mendeley-fiókkal bejelentkezhet.

Bejelentkezés ACS ID-vel

VAGY KERESNI hivatkozásokat

Még nem látogatott meg egyetlen cikket sem. Kérjük, látogasson el néhány cikkbe, ahol megtekintheti a tartalmat.
  • kiadványok
  • az én tevékenységem
    • Nemrég nézett
  • felhasználói források
    • Szerzők és lektorok
    • Könyvtárosok és számlavezetõk
    • ACS tagok
    • eAlerts
    • RSS és mobil
  • támogatás
    • Weboldal-bemutatók és oktatóanyagok
    • Támogatási GYIK
    • Élő csevegés az ügynökkel
    • Hirdetőknek
    • Könyvtárosok és számlavezetõk számára
  • párosítás
    • Készülék párosítása
    • Párosítsa ezt az eszközt
    • Párosított állapot
  • Saját profilLoginKijelentkezésKészülék párosításaPárosítsa ezt az eszköztPáros állapot
  • rólunk
    • Áttekintés
    • ACS és nyílt hozzáférés
    • Partnerek
    • Események
TARTALOM TÍPUSAI

Minden típus

TÁRGYAK

organic

A borítóról:
Ebben a számban:
Betűk
Π-halmozott fenotiazinnal jelölt oligodeoxinukleotidok szintézise és jellemzése
  • S. A. Nadeem Hashmi,
  • Xi Hu,
  • Csád E. Immoos,
  • Stephen J. Lee és
  • Mark W. Grinstaff

Az N-metil-fenotiazin mint terminális nukleozid oligodeoxinukleotidokba történő beépítésének egyszerű eljárásáról számoltak be. A fenotiazin-nukleozid-analógot szintetizálják, majd automatizált DNS-szilárd fázisú szintetizátor segítségével beépítik a DNS-be. A fenotiazinnal jelölt oligodeoxinukleotidok stabil B-formájú duplexeket képeznek, magasabb olvadási hőmérsékletekkel, mint a jelöletlen DNS-duplexek.

Azabiciklo [4.4.0] alkán aminosavak új és hatékony szintézise Rh-katalizált ciklohidrokarbonilezéssel
  • Nobuhiro Mizutani,
  • Wen-Hua Chiou és
  • Iwao Ojima

Az azabiciklo [4.4.0] alkán aminosavak rendkívül hatékony szintézisét a terminális olefin-részt és heteroatom nukleofilt tartalmazó dipeptidek Rh-katalizált ciklohidrokarbonilezésével értük el.

Magas α/β-anomer szelektivitás a szénhidrátok mesterséges receptorok molekuláris felismerésében
  • Mazik Monika,
  • Wolfgang Radunz és
  • Willi Sicking

Az új, hatékony, aciklusos, piridin-1–3 receptorok figyelemre méltó α/β kötődési szelektivitást mutatnak a monoszacharidok felismerésében. Képesek részt venni kooperatív és kétirányú hidrogénkötésekben a cukor hidroxilokkal, valamint CH-π kölcsönhatásokban a cukormolekulák CH-val.

Pszeudoefedrin linker értékelése aszimmetrikus alkilációkhoz szilárd fázisban
  • Panee C. Hutchison,
  • Tom D. Heightman, és
  • David J. Procter

Az immobilizált pszeudoefedrin amidokat kényelmesen úgy állíthatjuk elő, hogy pszeudoefedrint kötünk Merrifield gyantához és nitrogénnel acilezünk. A gyantához kötött amidok deprotonálása és alkilezése simán halad. A termékeket a gyantáról lehasítva ketonokat és alkoholokat kapunk magas enantiomerfeleslegben és mérsékelt-jó összhozammal.

A tri-O-acetil-β-l-fukopiranozil-cianid palládium-szénnel katalizált redukciója: út a kis fürt oligoszacharid-utánzókhoz (SCOM)
  • Pasit Phiasivongsa,
  • Julie Gallagher,
  • Chang-Nan Chen,
  • Patrick R. Jones,
  • Vjacseszlav V. Szamoszin és
  • Paul H. Gross

A glikozil-cianidok szintézisét új katalizátor rendszerrel optimalizálták. A tri-O-acetil-β-l-fukopiranozil-cianid Pd-hidrogénnel történő redukciójával Ac2O és Boc2O jelenlétében N-védett mono- és -di- (2,3,4-tri-O-acetil) -ot kapunk. -β-l-fukopiranozil-metil) -aminok, amelyek lehetővé teszik a fukopiranozil-metil-szubsztituált karbamidok kis csoportos oligoszacharid-utánzóinak szintézisét. A di- (2,3,4-tri-O-acetil-β-l-fukopiranozilmetil) aminból karbamoil-kloridot is készítettek, mint potenciálisan hasznos szintont bonyolultabb C-glikozidos konjugátumok előállításához.

H2O2 és alkil-hidroperoxidokkal helyettesített oxetánok megnyitása: Sztereoszelektív megközelítés a 3-peroxi-alkoholokhoz és az 1,2,4-trioxepanokhoz
  • Patrick H. Dussault,
  • Tony K. Trullinger és
  • Farhana Noor-e-Ain

Az oxetánok Lewis-sav által katalizált hidrogén-peroxiddal történő megnyitása regioszelektíven, jó vagy mérsékelt sztereo szelektivitással haladva enantiomerben dúsított 3-hidroperoxi-alkanolokat eredményez. A megfelelő nyitás alkil-hidroperoxidokkal 3-peroxi-alkanolokat eredményez. A hidroperoxi-alkanolok könnyen átalakíthatók enantiomerben dúsított 1,2,4-trioxepanákká, ami a maláriaellenes szerek építőköve.

Az abszolút konfiguráció meghatározása a sűrűség funkcionális elmélete alapján kiszámított optikai forgatással
  • P. J. Stephens,
  • F. J. Devlin,
  • J. R. sajtember,
  • M. J. Frisch és
  • C. Rosini

Beszámolunk a királis molekulák abszolút konfigurációinak (AC) első meghatározásairól diszkrét frekvenciájú, átlátszó spektrális tartományú optikai forgatások segítségével, sűrűség-funkcionális elmélet (DFT) segítségével számítva. A 2H-nafto [1,8-bc] tiofén-1-oxid (3), a nafto [1,8-cd] -1,2-ditiol-1-oxid (4) és a 9-fenantril-metil-szulfoxid (5) AC-k ) meghatározott forgatásukat az időfüggő DFT/szelvény invariáns atomi pálya (TDDFT/GIAO) módszertan alapján számított értékekkel hasonlítják össze, a B3LYP funkcionális és az aug-cc-pVDZ báziskészlet alkalmazásával.

Újszerű diasztereomer difoszfin ligandumok szintézise és alkalmazásuk aszimmetrikus hidrogénezési reakciókban
  • Liqin Qiu,
  • Jianying Qi,
  • Cheng-Chao Pai,
  • Shusun Chan,
  • Zhongyuan Zhou,
  • Michael C. K. Choi, és
  • Albert S. C. Chan

A gerincen hozzáadott királis centrumokkal rendelkező 10. és 11. diasztereomer biaril-difoszfin-ligandumokat szintetizáltunk. A szubsztrát-irányított aszimmetrikus szintézis a diasztereomer difoszfin-oxidok előállításának kapcsolási lépésében következett be. A diasztereomer difoszfin-oxidokat szilikagél oszlopkromatográfiával könnyen elválasztjuk. Az ezeket a ligandumokat tartalmazó ruténium-katalizátorok rendkívül hatékonyak voltak a 2- (6’-metoxi-2’-naftil) -propénsav és a β-ketoészterek hidrogénezésében. A további királis központok jelentős hatással voltak a katalizátorok enantioszelektivitására és aktivitására.

A piranmicinek, a javított savstabilitású aminoglikozidok új osztálya: A d-piranózisok SAR-értéke a piranmicin III gyűrűjén
  • Cseng-Vei Tom Csang,
  • Yu Hui,
  • Bryan Elchert,
  • Jinhua Wang,
  • Jie Li, és
  • Ravi Rai

Beszámoltak az aminoglikozidok új osztályának, a piranmicineknek a szintéziséről, valamint az Escherichia coli elleni antibakteriális aktivitásuk szerkezeti aktivitási viszonyáról (SAR). Két piranmicin kiemelkedő aktivitást mutat (9 μM). A piranmicinek a savközegben is kiváló stabilitást mutatnak. A SAR-információk a piranmicin gyógyszer-rezisztens baktériumok elleni jövőbeni kialakításához vezetnek.

(R) -2,4-dihidroxi-butiramid-szeko-pszeudonukleozidok: Új, sokoldalú homokirális szintonok a módosított oligonukleotidok szintéziséhez
  • Natalia N. Dioubankova,
  • Andrey D. Malakhov,
  • Dmitrij A. Sztecenko,
  • Vladimir A. Korshun, és
  • Michael J. Gait

Az (R) - (+) - α-hidroxi-γ-butirolaktonból és (R) - (-) - pantolaktonból két szek-pszeudonukleozid-szinton szintetizálódik aminolízissel, oldallánc-védelemmel, dimetoxitritilezéssel és foszfilezéssel vagy szilárd- fázis rögzítése. A foszforamiditeket és a szilárd hordozókat automatizált DNS-szintézis során egy vagy több 2,4-dihidroxi-butiramid-egységgel módosított oligonukleotidok előállítására használták, amelyek oldallánc-riportercsoportokat tartalmaznak. Ezek az új oligonukleotid-módosító reagensek lehetővé teszik egy jelölés bevezetését az oligonukleotidlánc bármely kívánt helyzetébe a szilárd fázisú összeállítás során.

Tandem háromfázisú reakció másodlagos aminok előállításához minimális melléktermékekkel
  • Jeffrey C. Pelletier,
  • Ambar Khan és
  • Zhilian Tang

A szekunder aminok előállításának új módszeréről számoltak be. A kiegészítő oldatfázisú és a szilárdfázisú szintézis kiemeli a folyamatot. Az aminokat jó hozammal nyerjük, a reduktív aminálás szokásos melléktermékeitől mentesen. A szekunder aminok nem reagálnak, így a túlalkilezés nem következik be. Az eljárás felcserélhetően használható hagyományos vagy párhuzamos szintézis beállításokhoz.

A fostriecin hivatalos teljes szintézise

A 4-es magnézium-anion (M = MgBr, R1 = TES) hozzáadása a 6-os ketonhoz (R2 = PMB) -78 ° C-on THF-ben kelátkontroll alatt folyt, és így 7 alkoholt kapott, amely a fosztriecin királis központjainak teljes készletét tartalmazza. Ezt követően a 7-et sikeresen átalakítottuk az ismert 2 kulcsfontosságú közté.

Az észterrel kötött 1,7,9-dekatrienoátok intramolekuláris Diels-éger reakciói: Bisz [klór (metil) alumínium] trifluor-metánszulfonamid katalizátorként
  • Akio Saito,
  • Hisanaka Ito, és
  • Takeo Taguchi

Az 1,7,9-dekatrienoát-származék és egy észter-kötés intramolekuláris Diels-éger reakcióját hatékonyan katalizálja a bidentát Lewis-sav, biszaluminált trifluor-metánszulfonamid.

2-amino-2-dezoxi cukrok galaktó, glükó, mannó és diszacharid alapú C-glikozidjai
  • Laura Grant,
  • Yan Liu,
  • Kenneth E. Walsh,
  • Daryl S. Walter és
  • Timothy Gallagher

A könnyen hozzáférhető prekurzorokból kiindulva a GalNAc-ből, a GlcNAc-ből és a ManNAc-ből származó szelenoglikozidokat egy vagy két lépésből álló eljárással állítottuk elő. Az anomer szelenidek könnyen átesett C-Se homolízisen mentek keresztül, hogy megkapják a megfelelő anomer gyököket, amelyeket alkénekkel csapdába ejtve C-glikozidokat kaptak. Ez általános bejegyzést ad a 2-amino-2-dezoxi cukrokon alapuló α-C-glikozidokról, amely a diszacharid variánsokra is alkalmazható.

Az olefinek acil-lítiuma: ciklopentenonok képződése 1-lítium-butadiénekből és CO-ból
  • Qiuling Song,
  • Zhiping Li,
  • Jinglong Chen,
  • Congyang Wang, és
  • Zhenfeng Xi

A CC kettős kötések intramolekuláris acil-lítiációja az 1-lítium-1,3-diének CO-val történő karbonilezését követően megy végbe, így hidrolízis után jó vagy kiváló hozamú 2- vagy 3-ciklopentenon-származékokat kapunk. Elektrofilek hozzáadása a karbonilezési reakcióelegyekhez különféle, többszörösen szubsztituált ciklopentenonokat eredményez.

Intermolekuláris ródium (II) katalizált reakciók szilíciummal helyettesített karbonil-ilidekkel
  • Carsten Bolm,
  • Sandra Saladin, és
  • Andrey Kasyan

A benzil-2-trialkil-szilil-2-diazoacetátok Rh (II) -katalizált reakciója különféle aciklikus és ciklikus ketonokkal új dioxolanonokat eredményez szilícium-szubsztituált karbonil-ilideken keresztül, akár 98% -os hozammal.

Porfirin-ciklodextrin szupramolekuláris komplex hatékony vízérzékeny fotoxigenizálása vízben
  • Marcella Bonchio,
  • Tommaso Carofiglio,
  • Mauro Carraro,
  • Roberto Fornasier és
  • Umberto Tonellato

A (2,3,6-tri-O-metil) -β-ciklodextrin (TMβCD) és az 5,10,15,20-tetrakisz (4-szulfonatofenil) -porfirin (TPPS4) közötti 2: 1 zárványkomplex komplexként viselkedik. szupramolekuláris szenzibilizátor vízben, amely oxigénellátást biztosít, legfeljebb 30 000 forgalom mellett, nagyon szenzitizáló fehérítéssel

Szteroid urea mint N-acetil-α-amino-karboxilát enantioszelektív receptorai
  • Laura Siracusa,
  • Fionn M. Hurley,
  • Stefan Dresen,
  • Laurence J. Lawless,
  • M. Nieves Pérez-Payán, és
  • Anthony P. Davis

A kolinsavat három regioizomer bisz-karbamoil-karbamidban dolgozták fel, amelyeket az N-acetil-fenil-alanin enantioszelektív receptoraként vizsgáltak. Az 5: 1-nél csúcsosodó l/d szelektivitásokat egy érzékeny és gyors MS-alapú extrakciós módszerrel határoztuk meg, amelyet általánosítani kell a kapcsolódó rendszerekre.

Molekulán belüli amidofurán ciklikusddíciók egy indol π-kötésen: hatékony megközelítés az Aspidosperma és a Strychnos ABCE maghoz
  • Stephen M. Lynch,
  • Scott K. Bur és
  • Albert Padwa

Az Aspidosperma és Strychnos alkaloidok szintézisének stratégiájaként az intramolekuláris Diels-Alder reakciót vizsgáltuk egy indol komponenshez kötött amidofurán rész között. A furanil-karbamát 13-at acilezzük a kevert 16-os anhidrid alkalmazásával, így kapjuk a 12 amidofuránt 68% -os hozammal. Ezen indol további N-acilezése 17% -ot eredményezett 88% -os hozammal. A ciklizációs prekurzorokat úgy állítottuk elő, hogy a karbamátot eltávolítottuk, majd N-alkileztük a megfelelő alkil-halogenidekkel. A 25 termolízise 74% -os hozammal biztosította az új 26 tetraciklusos ketont.

1,3-difenil-1H-pirazolo [3,4-b] kinolin: sokoldalú fluorofor a fényesen emissziós molekulaszenzorok tervezéséhez
  • Knut Rurack,
  • Andrzej Danel,
  • Krystyna Rotkiewicz,
  • Danuta Grabka,
  • Spieles Monika és
  • Wolfgang Rettig

Az 1,3-difenil-1H-pirazolo [3,4-b] kinolin kromofor sokoldalú építőelem a fényesen fluoreszkáló molekulaszenzorok felépítéséhez. A könnyű szintetikus eljárások lehetővé teszik a kromofor integrálását a fluorofor-spacer-receptor rendszerekbe, valamint az intramolekuláris töltésátadáson keresztül működő fluorionoforokba. Míg az előbbi fotoindukált elektrontranszfer-szondák erős analit-indukált fluoreszcencia-fokozódást mutatnak, addig utóbbiak fényes ratiometrikus kettős emissziót mutatnak. A makrociklusos receptorok prototípusát alkalmazva a fémion-felismerés kedvező jelátviteli tulajdonságait bizonyítják.