Purin

Tartalomjegyzék

Meghatározás

főnév
többes szám: purinák
pu • rine, ˈpjʊəɹiːn
Heterociklusos aromás vegyület, amelynek kémiai szerkezete egy imidazolgyűrűből áll, amely összeolvad egy pirimidingyűrűvel, és nukleinsavakat (pl. DNS és RNS) és bizonyos alkaloidokat (pl. Koffein és teofillin) alkot.

Részletek

Áttekintés

A nukleobázis egy nitrogéntartalmú vegyület, amely pentóz-cukorhoz kapcsolódva ribózhoz vagy dezoxiribózhoz nukleotidot képez. A nukleotid a nukleinsavak, például a DNS és az RNS monomer egysége. Kétszálú nukleinsavakban, például a DNS-ben a nukleobázisok párosulnak. A két komplementer nukleobáz hidrogénkötéssel van összekötve. A nukleobázisok két fő csoportba sorolhatók: purinok és pirimidinek.

Purinok és pirimidinek

Míg a purinok és a pirimidinek egyaránt heterociklusos aromás vegyületek, a kémiai szerkezet alapján különbözhetnek egymástól. A purinnak két széngyűrűje van, míg egy pirimidinnek egy széngyűrűje van. A purin pirimidin-gyűrűje összeolvad egy imidazol-gyűrűvel. A pirimidin csak pirimidingyűrűvel rendelkezik. Tehát a purin négy nitrogénatommal rendelkezik, míg a pirimidin kettővel rendelkezik.
A purinok közé tartozik az adenin és a guanin, míg a pirimidinek közé tartozik a citozin, a timin és az uracil. Ezt az öt nitrogénes bázist elsődlegesnek vagy kanonikusnak tekintik, mivel ezek a genetikai kód alapvető egységei. A nukleinsavat alkotó nukleobázisokat használják arra, hogy megkülönböztessék a DNS-t az RNS-molekuláktól. A DNS-ben a timin komplementer párok az adeninnel, míg az RNS-ben az uracil egyezik az adeninnel. A timin abban különbözik az uraciltól, hogy van egy metilcsoportja, amelyből az uracil hiányzik. A C-G és A-T (vagy az RNS-ben lévő A-U) nukleáris bázisok párosítását báziskompenzációnak nevezzük.

A purinok tulajdonságai

A purin egy heterociklusos aromás szerves vegyület, amelynek kémiai képlete C5H4N4. Kémiai szerkezete egy pirimidingyűrűből áll, amelynek imidazolgyűrűje összeolvad, így két széngyűrű és összesen négy nitrogénatom van. A purinok pirimidin-gyűrűje két nitrogénatomot tartalmaz, amelyek a gyűrű 1. és 3. pozíciójában helyezkednek el (hasonlóan a pirimidinekhez). A pirimidingyűrűhöz kapcsolódó imidazolgyűrű két nitrogénatommal rendelkezik, amelyek a 7. és a 9. pozícióban helyezkednek el. A purin moláris tömege 120,115 g/mol, olvadáspontja 214 ° C.

Adenin vs. Guanine

Az adenin egy purin, amely két hidrogénkötés révén komplementer párban áll a DNS-ben a timinnel és az RNS-ben az uracillal. A guanin egy purin, amely komplementer párokat tartalmaz a citozinnal mind a DNS-ben, mind az RNS-ben. Az adenint meg lehet különböztetni a guanintól a 6. pozícióban található aminocsoporttal és az N-1 és a C-6 közötti további kettős kötés jelenlétével heterociklusos aromás (pirimidin) gyűrűjében.

Endogén purinok és exogén purinok

A purinok minden sejtben jelen vannak. A purinok és a pirimidinek általában azonos mennyiségben fordulnak elő a sejt belsejében. A biológiailag előállított purinokat endogén purinoknak nevezzük. A bioszintézis mellett a purinokat étrendi forrásokból is előállíthatjuk, és ilyen esetben exogén purinoknak nevezzük őket. A húsban és a húskészítményekben, különösen a belső szervekben, sok a purin. Szardella, makréla, fésűkagyló és szardínia magas purintartalmú. A vörös húsban, sertéshúsban, marhahúsban, baromfiban és más tenger gyümölcseiben viszonylag mérsékelt mennyiségű purin található. A növényi alapú purinforrások egy része gomba, spenót, spárga, karfiol, bab, lencse és búzakorpa.

Gyakori biológiai reakciók

A purinok mindenütt jelen vannak. A sejt belsejében termelődnek. Emberben a purinok főleg a májban bioszintetizálódnak. A ribonukleotidok (azaz a ribóz-5-foszfáthoz kapcsolt nukleobázisok) a nukleobázisok prekurzorai. A purinok az inozin-monofoszfát nukleotidból (IMP) származnak, mivel a purinokat ribonukleotidokként szintetizálják, és nem szabad nukleobázisokként (szemben a szabad bázisként előbb szintetizált pirimidinekkel). Az IMP-t viszont egy már létező ribóz-foszfátból állítják elő, amely főleg a glicin, glutamin és aszparaginsav aminosavakból képződik. A ribóz-5-foszfát az ATP-vel reagálva 5-foszforibozil-1-pirofoszfátot (PRPP) állít elő. A PRRP mind a purin, mind a pirimidin szintézisében szerepet játszik; részt vesz a NAD és a NADP kialakulásában és megmentésében is. A PRRP azonban különösen a purin bioszintézisére válik, amikor a PRRP-t 5-foszforibozil-aminná alakítják át úgy, hogy a PRRP pirofoszfátját a glutamin amidcsoportjával helyettesítik. Embereknél a purinok bioszintézise a májsejt citoszoljában történik. Az IMP-t ezután vagy adenozin-monofoszfáttá (AMP) vagy guanozin-monofoszfáttá (GMP) alakítják át.

Gyakori biológiai reakciók

A purinák, a guanin és az adenin az alábbiak szerint bomlanak:

Guanin (guanázon keresztül) »xantin (xantin-oxidázon keresztül)» húgysav
Adenozin »» inozin (purin-nukleozid-foszforilázon keresztül) »hipoxantin (xantin-oxidázon keresztül)» xantin (xantin-oxidázon keresztül) »húgysav

Emberekben és más gerincesekben az exogén purinok lebomlanak a májban. A purin lebomlásának eredményeként a húgysav hulladékként képződik. A húgysav felszabadul a májból a véráramba, amelyen keresztül eljut a veséhez. Ezután a vizelettel ürül a szervezetből.
A katabolizmusból származó purinokat az alábbiak szerint lehet megmenteni és újrafelhasználni:

Az adenint megmenti az adenin-foszforibozil-transzferáz (APRT) enzim
A guanint és a hipoxantint a hipoxantin-guanin-foszforibozil-transzferáz (HGPRT) enzim képes megmenteni

Biológiai funkció

A purinok, mint a nukleobázisok egyik fő csoportja, a nukleinsavak fontos szerkezeti elemei. A nukleinsavak, például a DNS- és az RNS-molekulák tartalmazzák az összes sejtfunkció és öröklődés szempontjából fontos genetikai információt. A nukleinsavakon kívül a nukleobázisok is fontos komponensei bizonyos fehérjéknek és keményítőknek. Tehát funkcióik nem csupán a DNS és az RNS szerkezeti alkotóelemeként szolgálnak, hanem részt vesznek az enzimek szabályozásában és a sejtjelzésben is. A fent említett két purinbázison kívüli purinok példái: hipoxantin, xantin, teobromin, koffein, húgysav és izoguanin.

Egészségügyi hatások

A húgysav a purin metabolizmusának metabolikus végterméke. Az étrendben a purinok nagy mennyiségben találhatók a májban, a vesében és más belső szervekben. Húsban, tenger gyümölcseiben, karfiolban, babban és gombában is vannak, de mérsékelt mennyiségben. A hiperurikémia az az állapot, amikor a testben túl sok a húgysavszint. A túl sok húgysav a magas purintartalmú étrendből végül köszvényhez (ízületi gyulladás) és vesekőhöz vezethet. Így az ilyen állapotú embereknek inkább alacsony purintartalmú étrendet kell fogyasztaniuk. Azt is javasoljuk, hogy tartózkodjon az alkohol és a telített zsírok fogyasztásától, illetve kerülje az alkoholfogyasztást, mert ezek akadályozzák a purinok megfelelő anyagcseréjét.