Karl Dieter

Emeritus professzor
Szerves kémia

addíciós reakciói

Telefon: NA
Iroda: 463 Vadászlaboratórium
E-mail: [email protected]

Dr. Dieter professzor B.A. (1973) a Lehigh Egyetemről és Ph.D. (1978) a Pennsylvaniai Egyetemen, szintézis, szintetikus módszerek és fotokémia területén dolgozik, Prof. Amos B. Smith III. Az American Chemical Society posztdoktori munkatársa volt (1978–1979), a Cornellnél, Jerrold Meinwald professzornál, a természetes termékek kémiájában. A Bostoni Egyetem karán dolgozott, mielőtt 1985-ben csatlakozott Clemsonhoz.

kutatási érdeklődés

Dr. Dieter új szintetikus módszerekkel kapcsolatos kutatásai magukban foglalják a réz, organopalládium és szerves kén kémiai vizsgálatát, és aszimmetrikus szintézisre összpontosítanak. Az enantioszelektív eljárások általános elérhetősége továbbra is a szerves kémia egyik fő problémája, és különösen fontos a gyógyszeripar számára.

Dr. Dieter által kifejlesztett a-aminoalkil-szuprátok, amelyeket az Országos Egészségügyi Intézet és a Nemzeti Tudományos Alapítvány támogat, egy egyszerű módszert biztosít a funkcionalizálásra egy amin vagy amid nitrogénatom mellett. Beszámoltak az N-Boc (terc-butoxi-karbonil) -karbamátból származó kuprátok reakciójáról a, ß-telítetlen karbonsav-származékokkal, vinil-triflátokkal, vinil-jodidokkal, savkloridokkal, valamint allil- és propargil-szubsztrátokkal.

Erőfeszítések folynak ezeknek a reakcióknak az alkaloid természetes termékek szintézisében történő felhasználására (például az indolizidin 167B alkaloid, az idegátvitel blokkolója). A királis a-amino-alkil-szuprátok enantioszelektív vinilezése jelentős ígérettel bír a természetben előforduló alkaloidok széles körének aszimmetrikus szintézisére. Az a-aminoalkil-kupátok felhasználása szintetikus utakat biztosít a kaininsavakhoz, aza-cukrokhoz, a preuszinhoz és az aszpidospermidin-alkaloidokhoz is. A figyelem középpontjában a pirrolizidin és az indolizidin alkaloidok és aza cukrok szintetikus útvonalainak fejlesztése áll, amelyek biológiai aktivitásuk széles skáláját mutatják (pl. Gátló hatások a vírusokra, retrovírusokra, tumorsejtekre és enzimatikus útvonalakra).

Publikációk

Dieter RK, Huang YX és Guo FH (2012) Regio- és sztereoszelektivitás a fémorganikus reagensek reakciójában elektronhiányos és elektronban gazdag viniloxiránnal: Alkalmazások szekvenciális bisz-allil-szubsztitúciós reakciókhoz a vicinális sztereogén központok létrehozásában. Journal of Organic Chemistry 77 (11): 4949-4967.

Dieter, R. K .; Guo, F. H., N-karbamoil-4-piridonok konjugátum addíciós reakciói fémorganikus reagensekkel. Szerves kémiai folyóirat 2009, 74 (10), 3843-3848.

Dieter, R. K .; Guo, F. H., Tandem regio- és sztereoszelektív organocuprate által közvetített bisz-allil-szubsztitúciók. Organikus levelek 2008, 10 (10), 2087-2090.

Dieter, R.K., C.M. Topping, és L.E. Nice, Az alfa- (N-karbamoil) alkil-szuprát-kémia befolyásoló tényezők vizsgálata. J. Org. Chem., 2001. 66 (7): p. 2302-2311.

Dieter, R.K., C.M. Topping, K.R. Chandupatla és K. Lu, enantioszelektivitás a királis alfa- (N-karbamoil) -alkil-kupátok reakcióiban. J. Am. Chem. Soc., 2001. 123 (21): p. 5132-5133.

Dieter, R.K. és H. Yu, 3-pirrolinek, 3-pirrolinek és alfa-amino-allének pirroljainak szintézise. Org. Lett., 2001. 3 (24): p. 3855-3858.

Dieter, R.K., C.W. Alexander és L.E. Az alfa-amino-alkil-szulfátok konjugált addíciós reakciói alfa, béta-enonokkal és enalokkal. Tetrahedron, 2000. 56 (18): p. 2767-2778.

Dieter, R.K. és H.Y. Yu, A poliszubsztituált pirrolok egyszerű szintézise. Org. Lett., 2000. 2 (15): p. 2283-2286.

Dieter, R. K., K. Lu és S. E. Velu, Alfa-aminoalkil-szulfátok konjugált addíciós reakciói alfa-, ß-alkenil-, alfa-, ß-alkinil-, alfa-, ß-, gamma-allenil- és alfa-, ß-gamma-, delta-dienil-karbonsav-származékokkal, nitrilekkel és szulfoxidok. J. Org. Chem., 2000. 65 (25): p. 8715-8724.

Dieter, R. K., Acil-kloridok reakciója fémorganikus reagensekkel: Fémek bankett táblázata ketonszintézishez. Tetrahedron Lett., 1999. 55 (14): p. 4177-4236.

Dieter, R.K. és K. Lu, 4-alkilidén-pirrolidinonok és pirrolizidinonok sztereoszelektív szintézise. Tetrahedron Lett., 1999. 40 (21): p. 4011-4014.

Dieter, R.K. és L.E. Szép, amino-allének szintézise az alfa-amino-alkil-szulfátok és propargil szubsztrátok reakciójával. Tetrahedron Lett., 1999. 40 (23): p. 4293-4296.

R. K. Dieter, "Acilkloridok reakciója fémorganikus reagensekkel: Fémvázlatos táblázat a ketonszintézishez", Tetrahedron, 55, 4177-4336 (1999).

R. K. Dieter, C. W. Alexander, L. E. Nice, "A-amino-alkil-szulfátok konjugátum addíciós reakciói a, b-enonokkal és enalokkal", Tetrahedron, 56, 2767-2778 (2000).

R. K. Dieter, H. Yu, "Poliszubsztituált pirrolok egyszerű szintézise", Org. Lett., 2, 2283-2286 (2000).

RK Dieter, K. Lu, SE Velu, "A-aminoalkil-szulfátok konjugátum addíciós reakciói a, ß-alkenil-, a, ß-alkinil-, a, ß-ß, gAllenyl- és a, ß-g, d -Dienil-karbonsav-származékok, nitrilek és szulfoxidok ", J. Org. Chem., 65, 8715-8724 (2000) .

R. K. Dieter, C. M. Topping és L. E. Nice: "A-amino-alkil-szuprát-kémia befolyásoló tényezők vizsgálata", J. Org. Chem., 66, 2302 (2001).

Dieter, R. K .; Topping, C. M .; Chandupatla, K. R .; Lu, K. "Enantioszelektivitás a királis a- (N-karbamoil) alkil-szuprátok reakcióiban", J. Am. Chem. Soc., 123, 5132-5133 (2001).

Dieter, R. K .; Yu, H. "3-pirrolinek, annulált 3-pirrolinek és pirrolok szintézise a-amino-allénekből", Org. Lett., 3, 3855-3858 (2001).

Dieter, R. K .; Lu, K. "a- (N-karbamoil) alkil-kupát-kémia a nitrogén-heterociklusok szintézisében", J. Org. Chem., 67, 847-855 (2002).

R. K. Dieter "Heteroatom és a-heteroatomalkil-szuprátok szerves szintézisben", In Modern Organocopper Chemistry, Ed. Krauss: Wiley-VCH, Weinheim, 2002, p. 79.

Dieter, R. K .; Sharma, R. R .; Yu, H .; Gore, V. K. "A- (N-karbamoil) alkil-kupátok, valamint alkil- és aril (halogén) -kuprátok acilezése", Tetrahedron, In Press.

Li, S .; Dieter, R. K. "A- (N-karbanoil) alkil-szulfátok kapcsolási reakciói ciklikus-b-keto-észterekből származó enol-triflátokkal: A g-karbamoil-a, b-enoátok egyszerű megközelítése", J. Org. Chem., In Press.

Tanulási útmutató

"Szimbólumok, elektronok és Xanadu: A szerves kémia nyelve"
Dr. R. Karl Dieter

Tekintse meg a teljes dokumentumot (2 MB méretű PDF; Acrobat Reader szükséges) vagy.

A dokumentum törzsének megtekintése (1,3 Mb PDF)
A gyakorlati vizsgák megtekintése (693 KB PDF)
A gyakorlati vizsga válaszainak megtekintése (410 KB PDF)

Nincs Acrobat Reader programja? Kattintson ide egy ingyenes példányért (Mac vagy PC).